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Morpholine → HCID 68525553, Verbindung

HRID 1990104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1990104
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:7][C:8]([S:20][CH3:21])=[C:9]([C:18]#[N:19])[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14](I)=[CH:13][CH:12]=1)=[O:5])[CH3:2].[NH:22]1[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]1.C(=O)([O-])[O-].C1C=CC(P(C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2C2C3C(=CC=CC=3)C=CC=2P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:7][C:8]([S:20][CH3:21])=[C:9]([C:18]#[N:19])[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:22]2[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]2)=[CH:13][CH:12]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8083MorpholineHCID 19660Carbonate IonHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 68524438HCID 68524438, Verbindung

Produkt 1

HCID 68525553HCID 68525553, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 3-(4-Iodophenyl)-4-cyano-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester (50 mg, 0.12 mmol), morpholine (20 μl, 0.23 mmol), Pd2(dba)3 (3.5 mg, 0.006 mmol), cessium carbonate (53 mg, 0.16 mmol) and (+)-BINAP (5.4 mg, 0.009 mmol) in anhydrous toluene (1 ml) and stir at 100° C. for 12 hours. Cool the reaction mixture to room temperature, filtered through celite and washed with ethyl acetate. Evaporate the solvent and purify the residue by column chromatography (silica gel) eluting with ethyl acetate:hexane 1:3 to provide the title compound (22 mg, 49%): 1H NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 7.37 (d, 2H, J=8.9); 6.99 (d, 2H, J=8.9); 4.22 (q, 2H, J=7.2); 3.89 (m, 4H); 3.28 (m, 4H); 2.71 (s, 3H); 1.24 (t, 3H, J=7.2).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through celite
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. customEvaporate the solvent
  4. custompurify the residue by column chromatography (silica gel)
  5. washeluting with ethyl acetate:hexane 1:3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d314b1fb951947abbbd2e777075b02d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642361B2

Notizen zur Reaktion

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