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Water → HCID 68698709, Verbindung

HRID 1990884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1990884
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15]2[O:16][C:17]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH2:24])=[CH:20][C:18]=3[N:19]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:25]1([C:29](Cl)=[O:30])[CH2:28][CH2:27][CH2:26]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.O>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15]2[O:16][C:17]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH:24][C:29]([CH:25]4[CH2:28][CH2:27][CH2:26]4)=[O:30])=[CH:20][C:18]=3[N:19]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 78705Cyclobutanecarbonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 68695194HCID 68695194, Verbindung

Produkt 1

HCID 68698709HCID 68698709, VerbindungAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(5-amino-benzooxazol-2-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.40 g, 4.21 mmol, 1.0 equiv) in anhydrous DMF (5 mL) was added cyclobutanecarbonyl chloride (0.55 g, 4.63 mmol, 1.1 equiv; commercially available) and diisopropylethylamine (1.03 mL, 1.14 g, 8.84 mmol, 2.1 equiv) and the reaction mixture stirred at rt. After 1 h, water was added (50 mL) and the water phase extracted with dichloromethane (3×50 mL). The combined organic phases were dried over MgSO4, the organic solvent removed under reduced pressure and the crude oil purified with column chromatography on silica eluting with ethyl acetate/heptane (2:1) to afford 1.1 g (64%) of the title compound. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 1.46-1.50 (m, 2H), 1.47 (s, 9H), 1.94-2.02 (m, 2H), 2.10-2.13 (m, 2H), 2.20-2.26 (m, 2H), 2.34-2.47 (m, 2H), 2.95-2.97 (m, 2H), 3.10-3.22 (m, 1H), 3.90 (br s, 1H), 4.05 (br s, 2H), 5.24 (brs, 1H), 7.14 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.28 (brs, 1H), 7.33 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.41 (brs, 1H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 18.05, 25.33, 28.41, 32.30, 40.85, 42.49, 50.45, 79.76, 108.41, 108.54, 113.47, 134.57, 143.38, 145.21, 154.70, 161.76, 173.04. MS (ISP): 413.1 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. extractionthe water phase extracted with dichloromethane (3×50 mL)
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over MgSO4
  3. customthe organic solvent removed under reduced pressure
  4. customthe crude oil purified with column chromatography on silica eluting with ethyl acetate/heptane (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-739800feb7b04216aeb41dd4b7c8a3e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07645753B2

Notizen zur Reaktion

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