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Water → 9-(4-Cyclohexylphenyl)-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide

HRID 2035752
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2035752
[CH:1]1([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[C:14]([NH2:19])=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[H-].[Na+].Cl[CH2:23][CH2:24][S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26].O>C1COCC1>[CH:1]1([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[C:14]4=[N:19][S:25](=[O:27])(=[O:26])[CH2:24][CH2:23][N:15]4[CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 15385Ethanesulfonylchloride, 2-chloro-HCID 24758Sodium hydrideHCID 655495323-(4-Cyclohexylphenyl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 668237219-(4-Cyclohexylphenyl)-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxideAusbeute 52,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(4-cyclohexylphenyl)pyridin-2-amine (57 mg) in dehydrated THF (5 mL) was added to a mixture of sodium hydride (60%, 45.2 mg) and 2-chloroethanesulfonyl chloride (110 mg) in dehydrated THF (5 mL) under ice-cooling. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, and water was added. The resulting precipitate was collected by filtration, and washed with water and diisopropyl ether to give the title compound (40.3 mg) as a white solid. The obtained solid was crystallized from acetonitrile and diisopropyl ether to give a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with water and diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-552441c677a944f5b9a1debfa528750f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575154B2

Notizen zur Reaktion

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