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Water → HCID 68557503, Verbindung

HRID 2036086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2036086
N12CCCN=C1CCCC[CH2:2]2.[NH:12]([CH2:19][C:20]1([OH:36])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][N:22]([C:26]([O:28][CH2:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)=[O:27])[CH2:21]1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[OH2:37]>C(#N)C>[O:37]=[C:2]1[N:12]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH2:19][C:20]2([CH2:25][CH2:24][CH2:23][N:22]([C:26]([O:28][CH2:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)=[O:27])[CH2:21]2)[O:36]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 68558470Phenylmethyl 3-hydroxy-3-[(phenylamino)methyl]-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 68557503HCID 68557503, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

N,N′-Carbonyldiimidazole (1.5 g) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (2.5 g) were added to benzyl 3-(anilinomethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate (2.2 g) obtained by the above-mentioned reaction in acetonitrile (35 mL), and the mixture was stirred at 80° C. for 20 hr. The reaction solution was poured into water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over sodium sulfate and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (25% ethyl acetate/hexane to 50% ethyl acetate/hexane) to give crude benzyl 2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate (2.0 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (25% ethyl acetate/hexane to 50% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6a6d5cb064e4c41abbf11c5d2488765
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575167B2

Notizen zur Reaktion

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