StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

N-Iodosuccinimide → [1-(3-Iodo-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester

HRID 2036639
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2036639
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:22])[NH:10][CH:11]([C:13]1[N:14]=[C:15]2[N:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]2[CH:21]=1)[CH3:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1C(=O)N([I:30])C(=O)C1>C(#N)C.O>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:22])[NH:10][CH:11]([C:13]1[N:14]=[C:15]2[N:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]2[C:21]=1[I:30])[CH3:12])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 120273N-IodosuccinimideHCID 67432417(1-Imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 67432510[1-(3-Iodo-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester (5.3 g, 17.90 mmol) in acetonitrile (30 mL) was added n-iodosuccinimide (4.0 g, 17.90 mmol) and stirred at rt overnight. After completion of the reaction, the mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with satd. sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by column chromatography using silica gel (100-200 mesh) and 0-4% MeOH in DCM to provide [1-(3-iodo-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester: LC-MS (ESI) m/z 422.8 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with satd
  4. dry with materialsodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90408c0f11ea43f7b6604540054b2623
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575183B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion