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Acetonitrile → (7-(Cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ylethyl)benzonitrile

HRID 2036964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2036964
Cl[C:2]1[N:7]2[N:8]=[CH:9][CH:10]=[C:6]2[N:5]=[C:4]([CH2:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:15]#[N:16])[CH:3]=1.[CH:20]1([NH2:23])[CH2:22][CH2:21]1.[CH2:24](N(CC)CC)C.C(#N)C>O>[CH:20]1([NH:23][C:2]2[N:7]3[N:8]=[CH:9][CH:10]=[C:6]3[N:5]=[C:4]([CH2:11][CH2:12][C:13]3[CH:24]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:14]=3[C:15]#[N:16])[CH:3]=2)[CH2:22][CH2:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 8471TriethylamineHCID 69828CyclopropylamineHCID 866546533-((7-Chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)methyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 86654654(7-(Cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ylethyl)benzonitrileAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To the reaction flask, 3((7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)methyl)benzonitrile (400 mg, 1.5 mmol) was added along with cyclopropylamine (115 μL, 1.6 mmol), triethylamine (230 μL, 1.6 mmol), and acetonitrile (3 mL). The reaction was stirred at room temperature for 8 hours at 80° C. then cooled to room temperature, diluted with water, filtered and washed with water. The product, 3-((7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)methyl)benzonitrile, was collected as a solid in 83% yield after drying under vacuum overnight. LCMS (M+1=290)

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. washwashed with water
  4. customThe product, 3-((7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)methyl)benzonitrile, was collected as a solid in 83% yield
  5. customafter drying under vacuum overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b944f62468f14de5b3e88cba04317cd4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575177B2

Notizen zur Reaktion

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