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Hydrazine hydrate (1:1) → HCID 178501755, Verbindung

HRID 2037180
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2037180
[CH3:1][C:2]([CH3:36])([CH3:35])[C:3]([C:5]1[CH:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[O:16][CH2:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[N:8]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]3[CH:32]=[CH:31][S:30][CH:29]=3)=[CH:24][CH:23]=2)[C:7](=[O:33])[C:6]=1O)=O.O.[NH2:38][NH2:39].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(O)(=O)C>[C:2]([C:3]1[C:5]2[CH:9]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[O:16][CH2:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[N:8]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]4[CH:32]=[CH:31][S:30][CH:29]=4)=[CH:24][CH:23]=3)[C:7](=[O:33])[C:6]=2[NH:38][N:39]=1)([CH3:36])([CH3:35])[CH3:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 583653294-(2,2-Dimethylpropionyl)-3-hydroxy-5-(2-methoxycarbonylmethyloxyphenyl)-1-(4-thiophene-3-ylphenyl)-1,5-dihydropyrrole-2-one

Produkt 1

HCID 178501755HCID 178501755, VerbindungAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(2,2-dimethylpropionyl)-3-hydroxy-5-(2-methoxycarbonylmethyloxyphenyl)-1-(4-thiophene-3-ylphenyl)-1,5-dihydropyrrole-2-one (0.207 g, 0.41 mmol), hydrazine hydrate (0.022 mL, 0.45 mmol) and acetic acid (3.1 mL) was stirred at 95° C. for 1 hour. After the reaction was completed, saturated sodium bicarbonate solution was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The extract was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulphate, and then concentrated in vacuo. The resulting residue was triturated with ethyl ether and diisopropyl ether to give 3-t-butyl-5-(4-thiophene-3-ylphenyl)-4-(2-methoxycarbonylmethyloxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-6-one (0.191 g, yield: 93%) as pale brown solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with chloroform
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resulting residue was triturated with ethyl ether and diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fb90f61bbd44758a3f72a5f0f8a8d8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575197B2

Notizen zur Reaktion

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