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Acetic Acid → 4-(i-Propylsulfonyl)-3-hydroxy-1-(4-thiophene-3-ylphenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrole-2-one

HRID 2037193
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2037193
[CH:1]([S:4]([CH2:7][C:8](=[O:13])[C:9]([O:11]C)=O)(=[O:6])=[O:5])([CH3:3])[CH3:2].[S:14]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2[CH:25]=[CH:24][C:22]([NH2:23])=[CH:21][CH:20]=2)=[CH:15]1.[CH3:26][O:27][C:28]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:29]=1[CH:30]=O.C(O)(=O)C>CCOCC.C1(C)C=CC=CC=1>[CH:1]([S:4]([C:7]1[CH:30]([C:29]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:28]=2[O:27][CH3:26])[N:23]([C:22]2[CH:24]=[CH:25][C:19]([C:16]3[CH:17]=[CH:18][S:14][CH:15]=3)=[CH:20][CH:21]=2)[C:9](=[O:11])[C:8]=1[OH:13])(=[O:5])=[O:6])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 86582-MethoxybenzaldehydeHCID 41303364-(Thiophen-3-yl)anilineHCID 58365407Methyl 3-(i-propylsulfonyl)-2-oxopropanoate

Produkt 1

HCID 583653164-(i-Propylsulfonyl)-3-hydroxy-1-(4-thiophene-3-ylphenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrole-2-oneAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-(i-propylsulfonyl)-2-oxopropanoate (0.23 g, 1 mmol), 4-thiophene-3-ylaniline (0.18 g, 1 mmol), 2-methoxybenzaldehyde (0.14, 1 mmol), acetic acid (0.023 mL, 0.4 mmol) and toluene (3 mL) was heated at reflux overnight. After the reaction was completed, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature. To the mixture was added ether and precipitated compound was collected by filtration. The resulting aimed compound was washed with ether/n-hexane solution to give 4-(i-propylsulfonyl)-3-hydroxy-1-(4-thiophene-3-ylphenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrole-2-one (0.37 g, yield: 79%) as pale brown solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. customprecipitated compound
  4. filtrationwas collected by filtration
  5. washThe resulting aimed compound was washed with ether/n-hexane solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b602de288ce0466ebacf50b38907cb85
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575197B2

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