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Hydrochloric Acid → 5-Bromo-4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid

HRID 2038364
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2038364
[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([O:9]CC)=[O:8])=[N:4][C:3]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[C:14]([Cl:19])[CH:13]=1.[OH-].[Li+].O.Cl>O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([OH:9])=[O:8])=[N:4][C:3]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[C:14]([Cl:19])[CH:13]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 70801639Ethyl 5-bromo-4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 708016435-Bromo-4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

400 mg (1.10 mmol) of the compound from Example 4A are provided in 19 ml of tetrahydrofuran, and 263 mg (11.0 mmol) of lithium hydroxide and 19 ml of water are added at room temperature. The mixture is stirred at room temperature overnight, a 1N aqueous hydrogen chloride solution is then added until an acidic pH is achieved, the mixture is extracted with ethyl acetate and the organic phase is washed with water, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. 190 mg of the title compound having a purity of 86% (44% of theory) are obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  2. washthe organic phase is washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customare obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b0ebf1fc82d49ff8875df76ba6ab2b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575357B2

Notizen zur Reaktion

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