Water → HCID 16117743, Verbindung

HRID 2039723Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2039723
Cl.[N:2]1[C:7]2[NH:8][CH:9]=[C:10]([C:11]3[N:16]=[C:15]([C:17]4[CH2:18][CH2:19][NH:20][CH2:21][CH:22]=4)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[C:6]=2[CH:5]=[N:4][CH:3]=1.[C:23]([CH2:25][C:26](ON1CCCC1)=[O:27])#[N:24].C(N(C(C)C)CC)(C)C.O>C(O)C>[O:27]=[C:26]([N:20]1[CH2:19][CH:18]=[C:17]([C:15]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:10]3[C:6]4[CH:5]=[N:4][CH:3]=[N:2][C:7]=4[NH:8][CH:9]=3)[N:16]=2)[CH2:22][CH2:21]1)[CH2:25][C:23]#[N:24]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 570164291-Pyrrolidinyl 2-cyanoacetateHCID 69513664HCID 69513664, Verbindung

Produkt 1

HCID 16117743HCID 16117743, VerbindungAusbeute 16,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

As shown in FIG. 7—step v, compound 29 (30 mg) and 2-cyano acetic acid, pyrrolidin-1-yl ester (47 mg) were mixed in ethanol (2 mL) and diisopropylethylamine (0.084 mL) was added. After stirring at rt for 12 hours, water (30 mL) was added. Extraction with dichloromethane (3×) and chromatographic purification (SiO2, ethyl acetate) afforded 5.3 mg of 3-oxo-3-[6-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-3′,6′-dihydro-2′H-[2,4′]bipyridinyl-1′-yl]-propionitrile (compound 30).

Aufarbeitung

  1. extractionExtraction
  2. customwith dichloromethane (3×) and chromatographic purification (SiO2, ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01b70f409264402c960c2992d08ef95a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
Patentnummer
US08580802B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…