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1,2-Dichloroethane → HCID 86629597, Verbindung

HRID 2041118
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2041118
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]([OH:9])=O.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[NH2:24][CH2:25][CH2:26][O:27][C:28]1[C:38]2[CH2:37][CH2:36][N:35]([C:39](=[O:44])[C:40]([F:43])([F:42])[F:41])[CH2:34][CH2:33][C:32]=2[CH:31]=[CH:30][C:29]=1[Cl:45]>C(Cl)Cl.O>[Cl:45][C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:32]2[CH2:33][CH2:34][N:35]([C:39](=[O:44])[C:40]([F:42])([F:41])[F:43])[CH2:36][CH2:37][C:38]=2[C:28]=1[O:27][CH2:26][CH2:25][NH:24][C:7]([C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=1)=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 1018Picolinic acidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 57655967HCID 57655967, Verbindung

Produkt 1

HCID 86629597HCID 86629597, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Combine picolinic acid (40 mg, 0.327 mmol), EDC (57 mg, 0.297 mmol) and HOBT (40 mg, 0.297 mmol) in DCM (3 mL). Stir for 10 min at ambient temperature. Add 6-(2-amino-ethoxy)-7-chloro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine (100 mg, 0.297 mmol). Stir for 16 h at ambient temperature. Dilute with DCM, add water and extract the aqueous layer with DCM. Wash the combined organic extracts with 1M aqueous NaOH and brine. Dry the organic layer over MgSO4 and concentrate in vacuo. Purify by chromatography on silica gel eluting with hexane/EtOAc (3:2) to give 7-chloro-6-{2-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-ethoxy}-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine (94 mg, 74%).

Aufarbeitung

  1. stirringStir for 16 h at ambient temperature
  2. extractionextract the aqueous layer with DCM
  3. washWash the combined organic extracts with 1M aqueous NaOH and brine
  4. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  5. concentrationconcentrate in vacuo
  6. customPurify by chromatography on silica gel eluting with hexane/EtOAc (3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d21c45e86b549cab862e89f17888d70
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580780B2

Notizen zur Reaktion

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