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Triethylamine → HCID 58316723, Verbindung

HRID 2042179
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2042179
[I:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9](=S)[C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[N:6][CH:7]=1.CCN(CC)CC.Cl.[NH2:23][OH:24]>CCO.O>[OH:24][NH:23][C:9](=[N:8][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([I:1])=[CH:7][N:6]=1)[C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 58316709HCID 58316709, Verbindung

Produkt 1

HCID 58316723HCID 58316723, VerbindungAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(5-Iodo-pyridin-2-yl)-2,2-dimethyl-thiopropionamide (example 39, step 2) (5.1 g, 15.9 mmol) was dissolved in 50 ml of EtOH and Et3N (2.9 ml, 20.7 mmol, 1.3 equiv.) and hydroxylamine hydrochloride (1.3 g, 19.1 mmol, 1.2 equiv.) were added at room temperature. The mixture was stirred for 2 hours at room temperature. The suspension was diluted with 100 ml of water and filtered. The crystals were washed with water and dried for 2 hours at 50° C. and <10 mbar. The desired N-hydroxy-N′-(5-iodo-pyridin-2-yl)-2,2-dimethyl-propionamidine (4.35 g, 86% yield) was obtained as a white solid, MS: m/e=319.9 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washThe crystals were washed with water
  3. customdried for 2 hours at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6017a2ef67b4d098d3a9f8f0a5fb605
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586581B2

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