StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 6-{4-[3-((R)-2-Methyl-pyrrolidin-1-yl)-propoxy]-phenyl}-4-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one

HRID 2042639
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2042639
C([O:3][C:4](=O)[CH:5]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=1)[CH2:6][C:7]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][C@H:20]2[CH3:24])=[CH:11][CH:10]=1)=O)C.O.[NH2:33][NH2:34].Cl.CO>C(O)(=O)C>[CH3:24][C@@H:20]1[CH2:21][CH2:22][CH2:23][N:19]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][O:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:7]2[CH2:6][CH:5]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=3)[C:4](=[O:3])[NH:33][N:34]=2)=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 596518864-{4-[3-((R)-2-Methyl-pyrrolidin-1-yl)-propoxy]-phenyl}-4-oxo-2-pyridin-2-yl-butyric acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 574028506-{4-[3-((R)-2-Methyl-pyrrolidin-1-yl)-propoxy]-phenyl}-4-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 50 mL round bottom flask, 4-{4-[3-((R)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-propoxy]-phenyl}-4-oxo-2-pyridin-2-yl-butyric acid ethyl ester (950 mg, 1.84 mmol), and hydrazine monohydrate (204 μL, 4.2 mmol), in acetic acid (20 mL) was heated to reflux 14 h. The reaction was cooled and the solvent concentrated under vacuum. The slurry was partitioned between methylene chloride and NaHCO3 sol., extracted three times, and then dried over MgSO4. Purification with silica gel chromatography eluting with methylene chloride/methanol (95:5) produced 250 mg (33%). Ethereal HCl was added to a methanol solution to produce crystals. Mp 231-233° C. MS m/z 393 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux 14 h
  2. temperatureThe reaction was cooled
  3. concentrationthe solvent concentrated under vacuum
  4. customThe slurry was partitioned between methylene chloride and NaHCO3 sol.
  5. extractionextracted three times
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. customPurification with silica gel chromatography
  8. washeluting with methylene chloride/methanol (95:5)
  9. customproduced 250 mg (33%)
  10. customto produce crystals

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8154e67c43f048649847775bb94c069a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586588B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion