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Hydrochloric Acid → 4-(4-(4-(But-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoic acid

HRID 2042707
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2042707
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:36]=[CH:35][C:9]([CH2:10][NH:11][C:12]2[N:17]=[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[N:15]=[C:14]([NH:24][C:25]3[CH:34]=[CH:33][C:28]([C:29]([O:31]C)=[O:30])=[CH:27][CH:26]=3)[N:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH:3]=[CH2:4].[Li+].[OH-].O.Cl>C1COCC1.C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([CH2:10][NH:11][C:12]2[N:17]=[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]([F:23])([F:21])[F:22])[N:15]=[C:14]([NH:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:29]([OH:31])=[O:30])=[CH:33][CH:34]=3)[N:13]=2)=[CH:35][CH:36]=1)[CH2:2][CH:3]=[CH2:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 67073984Methyl 4-(4-(4-(but-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoate

Produkt 1

HCID 670742904-(4-(4-(But-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoic acidAusbeute 101 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

methyl 4-(4-(4-(but-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoate (46 mg, 0.091 mmol) was dissolved in THF (2 mL). LiOH (10.94 mg, 0.457 mmol) and Water (2 mL) were added to the solution and the reaction was warmed to 60° C. for 16 h. The reaction was diluted with DCM and acidified with 1 N HCl. The organic layer was collected, dried over sodium sulfate, and concentrated under vacuum to give 4-(4-(4-(but-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoic acid (45 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was collected
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-174431e160cf4c2681d41ffc75fc097d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586584B2

Notizen zur Reaktion

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