StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide

HRID 2043185
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043185
[Si]([O:18][CH:19]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[S:30]([NH:33][C:34]2[S:35][CH:36]=[CH:37][N:38]=2)(=[O:32])=[O:31])[C:20]1=[O:39])(C(C)(C)C)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O>C1COCC1>[OH:18][CH:19]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[S:30]([NH:33][C:34]2[S:35][CH:36]=[CH:37][N:38]=2)(=[O:31])=[O:32])[C:20]1=[O:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 866181173-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxopyrrolidin-1-yl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 866181163-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamideAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-4-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxopyrrolidin-1-yl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide (5.5 gm, 9.53 mmol) in THF (40 mL) under N2, was added a solution of tetrabutyl ammonium fluoride in THF (1M, 40 mL, 38.12 mmol). Upon completion of addition, the mixture was stirred at RT overnight. The reaction mixture was poured into water and extracted with CH2Cl2 (2×50 mL), dried over magnesium sulfate, and concentrated. Purification via silica gel chromatography using 2-10% MeOH in CH2Cl2 gave (R)-4-(3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide (2.6 gm, 76%). LC/MS (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)), m/z: M+1 obs=340.0; tR=0.54 min.

Aufarbeitung

  1. additionUpon completion of addition
  2. extractionextracted with CH2Cl2 (2×50 mL)
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-788be37f27204fa085f43cc11f78a4b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586589B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion