Water → 1-Fluoro-3-((E)-2-nitro-vinyl)-5-propoxy-benzene

HRID 20437Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20437
C([O-])(=O)C.[NH4+].[F:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:12]=[C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[CH:14]=1)[CH:10]=O.[N+:19]([CH3:22])([O-:21])=[O:20].O>C(O)(=O)C>[F:6][C:7]1[CH:14]=[C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[CH:12]=[C:9](/[CH:10]=[CH:22]/[N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:8]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6375NitromethaneHCID 517165Ammonium AcetateHCID 862368003-Fluoro-5-propoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 685582311-Fluoro-3-((E)-2-nitro-vinyl)-5-propoxy-benzeneAusbeute 69,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

Add ammonium acetate (2.63 g, 34.08 mmol) to 3-fluoro-5-propoxy-benzaldehyde (2.25 g, 12.35 mmol) and nitromethane (3.09 g, 50.63 mmol) in acetic acid (41 mL) at room temperature and heat in 140° C. oil bath for 3 hours. Cool to room temperature and pour into water. Extract with ethyl acetate, dry over magnesium sulfate, filter and concentrate to afford 1.94 g (69.8%) of the desired compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool to room temperature
  2. extractionExtract with ethyl acetate
  3. dry with materialdry over magnesium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a207859cfb484bf3b0098ee913e5b2b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745438B2

Notizen zur Reaktion

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