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Diisopropylethylamine → 3-chloro-N,N-bis(2,4-dimethoxybenzyl)-4-fluorobenzenesulfonamide

HRID 2045106
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2045106
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:21]=[C:20]([O:22][CH3:23])[CH:19]=[CH:18][C:4]=1[CH2:5][NH:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH3:15])=[CH:10][C:9]=1[O:16][CH3:17].[Cl:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([S:32](Cl)(=[O:34])=[O:33])[CH:28]=[CH:29][C:30]=1[F:31].C(N(CC)C(C)C)(C)C>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Cl:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([S:32]([N:6]([CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH3:15])=[CH:10][C:9]=2[O:16][CH3:17])[CH2:5][C:4]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:22][CH3:23])=[CH:21][C:3]=2[O:2][CH3:1])(=[O:33])=[O:34])[CH:28]=[CH:29][C:30]=1[F:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 88696Bis(2,4-dimethoxybenzyl)amineHCID 1452223-Chloro-4-fluorobenzenesulphonyl chloride

Produkt 1

HCID 672276373-chloro-N,N-bis(2,4-dimethoxybenzyl)-4-fluorobenzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of bis(2,4-dimethoxybenzyl)amine (12 g) and 3-chloro-4-fluorobenzene-1-sulfonyl chloride (8.66 g) in dichloromethane (120 mL) was added N,N-diisopropylethylamine (13.5 mL) and catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine. The mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was diluted with ethyl acetate (600 mL) and washed with 5% aqueous HCl, water and brine. After drying over Na2SO4, the mixture was filtered and the filtrate was concentrated under vacuum to give crude product which was loaded on a 400 g silica gel column and eluted with 30% ethyl acetate in hexane to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 5% aqueous HCl, water and brine
  2. dry with materialAfter drying over Na2SO4
  3. filtrationthe mixture was filtered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under vacuum
  5. customto give crude product which
  6. washeluted with 30% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-172308ffdfcc4638be59c1554749cb11
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586754B2

Notizen zur Reaktion

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