Sodium methanethiolate → 2-(methylthio)-N-(3-(quinoxalin-2-yl)phenyl)acetamide

HRID 2045934Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2045934
Br[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([C:12]2[CH:21]=[N:20][C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:13]=2)[CH:7]=1)=[O:4].[CH3:22][S-:23].[Na+]>C(O)C.O.C(OCC)(=O)C>[CH3:22][S:23][CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([C:12]2[CH:21]=[N:20][C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:13]=2)[CH:7]=1)=[O:4]

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 4378561Sodium methanethiolateHCID 46916455HCID 46916455, Verbindung

Produkt 1

HCID 469164562-(methylthio)-N-(3-(quinoxalin-2-yl)phenyl)acetamideAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A slurry of 2-bromo-N-(3-(quinoxalin-2-yl)phenyl)acetamide (207 mg, 0.605 mmol) and sodium thiomethoxide (127 mg, 1.82 mmol) in ethanol (10 mL) was stirred at room temperature for 18 hrs. The reaction mixture was diluted with water (10 mL) and ethyl acetate (50 mL), the organic phase was separated, dried over sodium sulphate and evaporated in vacuo to afford 2-(methylthio)-N-(3-(quinoxalin-2-yl)phenyl)acetamide (140 mg, 75% yield). LCMS calculated for C17H15N3OS (M+H): 310.39. found 310. 1H-NMR (DMSO-d6, 400 Mhz) δH: 10.30 (1H, br.), 9.53 (1H, s), 8.53 (1H, m), 8.12-8.18 (2H, m), 8.05-8.08 (1H, m), 7.84-7.95 (3H, m), 7.55-7.60 (1H, m), 3.35 (2H, s), 2.22 (3H, s).

Aufarbeitung

  1. customthe organic phase was separated
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-037c51fdced44adb9cd238ccc16812b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
Patentnummer
US08592415B2

Notizen zur Reaktion

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