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Acetonitrile → HCID 14987178, Verbindung

HRID 2051516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2051516
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][C@@H:14]([NH:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C@H:13]([CH3:24])[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(#N)C.[C:28](Cl)(=[O:31])[CH2:29][CH3:30]>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][C@@H:14]([N:17]([C:28](=[O:31])[CH2:29][CH3:30])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C@H:13]([CH3:24])[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 62324Propionyl chlorideHCID 14987150HCID 14987150, Verbindung

Produkt 1

HCID 14987178HCID 14987178, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 10340
Sodium Carbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of trans-N-benzyloxycarbonyl-3-methyl-4-phenylaminopiperidine (1.5 g, 4.6 mmol), 4-dimethylaminopyridine (375 mg, 3.1 mmol), and acetonitrile (10 ml) is added propionyl chloride (3.6 ml, 41 mmol). The solution is stirred and refluxed for 30 minutes, cooled to room temperature, and diluted with a saturated solution of sodium carbonate (30 ml). The resultant mixture is extracted with ethyl acetate (2×30 ml) and the organic phases combined, dried over magnesium sulfate, and concentrated to an oily residue which is chromatographed on silica gel (1/1 EtOAc/Hex) to give trans-N-benzyloxycarbonyl-3-methyl-4-[(1-oxopropyl)-phenylamino]piperidine as an oil: 1.6 g, 91%.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 30 minutes
  2. extractionThe resultant mixture is extracted with ethyl acetate (2×30 ml)
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated to an oily residue which
  5. customis chromatographed on silica gel (1/1 EtOAc/Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c87de40f669f4638b33a22dd93a51bf0
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05019583

Notizen zur Reaktion

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