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Water → HCID 131711688, Verbindung

HRID 2052266
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2052266
[NH2:1][C@H:2]([C:11]([NH:13][C@@H:14]([C:21]([NH2:23])=[O:22])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:12])[CH2:3][C:4](=[O:10])[O:5][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7].Cl.[NH:25]([C:41]([O:43][C:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45])=[O:42])[C@H:26]([C:31](ON1C(=O)CCC1=O)=[O:32])[CH2:27][CH2:28][S:29][CH3:30].C(N(CC)CC)C.O>CN(C=O)C.C(O)C>[NH:25]([C:41]([O:43][C:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45])=[O:42])[C@H:26]([C:31]([NH:1][C@H:2]([C:11]([NH:13][C@@H:14]([C:21]([NH2:23])=[O:22])[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)=[O:12])[CH2:3][C:4](=[O:10])[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])=[O:32])[CH2:27][CH2:28][S:29][CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 12876462L-Methionine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl esterHCID 131711685HCID 131711685, Verbindung

Produkt 1

HCID 131711688HCID 131711688, VerbindungAusbeute 84,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5.0 g (14 mmoles) of H-Asp(OtBu)-D-Phg-NH2.HCl, prepared as described in Example 1, Step 4, and 4.85 g (14 mmoles) of BOC-Met-OSu are dissolved in 60 ml of DMF, and 1.96 ml (14 mmoles) of triethylamine are added to the solution. Next day the resulting suspension is evaporated in vacuo, and the residue is isolated with water. The obtained crude product, weighing 7.83 g, is decolourized in 40 ml of hot ethanol, and 40 ml of water are added to the hot solution to precipitate the product. 6.57 g (84%) of BOC-Met-Asp(OtBu)-D-Phg-NH2 are obtained; the chromatographically uniform product melts at 194°-196° C. A sample of the product melts at 197°-198° C. after recrystallization from ethanol. Rf4 =0.75; [α]D =-67.2° (c=1.0, in dimethyl formamide).

Aufarbeitung

  1. customNext day the resulting suspension is evaporated in vacuo
  2. customthe residue is isolated with water
  3. customThe obtained crude product
  4. customto precipitate the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aafd91a8fa884b9498cd382dbc60d7d1
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04183909

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