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Water → Methyl 3-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinoline-6-carboxylate

HRID 2052803
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2052803
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:4][N:3]=1.[C:16]([NH:24][NH2:25])(=O)[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.O>CN(C=O)C>[C:17]1([C:16]2[N:3]3[CH:4]=[C:5]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[C:6]4[C:11]([C:2]3=[N:25][N:24]=2)=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=4)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11955BenzoylhydrazineHCID 3338790Methyl 1-chloroisoquinoline-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 22136174Methyl 3-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinoline-6-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 1-chloroisoquinoline-4-carboxylate, prepared essentially according to procedures described in Example 1, part 4, (293 mg) and benzoic hydrazide (192 mg) in 8 ml of DMF is stirred at 100° C. overnight. The mixture is cooled and poured into water. The solid is then collected by filtration and dried to give the title compound as a solid (258 mg). LC-MS data for the title compound: HPLC: 2.34 min. MS (ES+) m/e 304 [M+H]+. (The HPLC retention time is obtained by the method of Example 1).

Aufarbeitung

  1. customprepared essentially
  2. temperatureThe mixture is cooled
  3. filtrationThe solid is then collected by filtration
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7efe4bd655724a2ba60c06de00faf032
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07326709B2

Notizen zur Reaktion

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