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Chlorine → N-[(1S)-1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)propyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)benzamide

HRID 2053890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2053890
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[C:11]([N:13]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1)=[O:12])[C:5]([OH:7])=O.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[Cl:49][C:50]1[CH:62]=[CH:61][C:53]2[NH:54][C:55]([C@@H:57]([NH2:60])[CH2:58][CH3:59])=[N:56][C:52]=2[CH:51]=1.ClCl>O1CCCC1.ClCCl.CO>[Cl:49][C:50]1[CH:62]=[CH:61][C:53]2[NH:54][C:55]([C@@H:57]([NH:60][C:5](=[O:7])[C:4]3[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:11]([N:13]4[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]4)=[O:12])=[C:2]([CH3:1])[CH:3]=3)[CH2:58][CH3:59])=[N:56][C:52]=2[CH:51]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 24526ChlorineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 120686863-Methyl 4-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)benzoic acidHCID 178456062HCID 178456062, Verbindung

Produkt 1

HCID 178456074
N-[(1S)-1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)propyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)benzamide
Ausbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared analogously to Example 1g from 3-methyl-4-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)benzoic acid, TBTU, diisopropylethylamine, and (S)-1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)propylamine in tetrahydrofuran. Yield: 67%; Rf value: 0.50 (silica gel; dichloromethane/methanol=9:1); C23H25ClN4O2 (424.93); mass spectrum: (M+H)+=425/427 (chlorine isotope).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70ec92f7271a4706b3770b1ac55382a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07326791B2

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