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Aniline → 2-(Trifluoromethyl)quinoline

HRID 2054969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2054969
CN(C)/[CH:3]=[CH:4]/[C:5](=O)[C:6]([F:9])([F:8])[F:7].FC(F)(F)C(OC(=O)C(F)(F)F)=O.[NH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>ClCCCl.C1(C)C(C)=CC=CC=1>[F:9][C:6]([F:7])([F:8])[C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[N:25]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6115AnilineHCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 2063589(3E)-4-(dimethylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one

Produkt 1

HCID 27778052-(Trifluoromethyl)quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 7237
O-Xylene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to instructions in the literature (Baraznenok, I. L., Nenajdenko, V. G., Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937-941), 1.2 g (7.18 mmol) of (E)-4-(dimethylamino)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one is reacted with 2.03 g (7.18 mmol) of trifluoroacetic acid anhydride and 1.30 ml (14.36 mmol) of aniline in 72 ml of 1,2-dichloroethane, then in 36 ml of xylene. After working-up and purification on silica gel with hexane-ethyl acetate (0-100%), 1.01 g (71% of theory) of the product is obtained.

Aufarbeitung

  1. custompurification on silica gel with hexane-ethyl acetate (0-100%), 1.01 g (71% of theory) of the product
  2. customis obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-671b66b2acd24f2db914e6a147a31bdf
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07329753B2

Notizen zur Reaktion

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