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Hydrochloric Acid → 1-{[(Benzyloxy)imino]methyl}-3-butylcyclobutane-1-carboxylic acid

HRID 2055205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2055205
C[O:2][C:3]([C:5]1([CH:13]=[N:14][O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:8][CH:7]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH2:6]1)=[O:4].O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.O>[CH2:16]([O:15][N:14]=[CH:13][C:5]1([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:8][CH:7]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH2:6]1)[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 86606488HCID 86606488, Verbindung

Produkt 1

HCID 714169761-{[(Benzyloxy)imino]methyl}-3-butylcyclobutane-1-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(benzyloxyimino-methyl)-3-butyl-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester (7.23 g, 23.8 mmol) and lithium hydroxide monohydrate (10 g, 238 mmol) in THF (100 mL) and water (50 mL) was heated at 90° C. for 18 h. The reaction mixture was acidified to pH 3 with 6N aqueous HCl and was extracted with dichloromethane (75 mL×6). The combined organic layers were dried (MgSO4) and were evaporated in vacuo to yield the title compound as a pale yellow oil. (6.33 g, 92%). MH+290.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with dichloromethane (75 mL×6)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  3. customwere evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-755313b4b74c46b58ef8aa6bbb525ed6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07332485B2

Notizen zur Reaktion

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