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Hydrochloric Acid → 4-(3-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenoxy)benzoic acid

HRID 20567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20567
[Si]([O:8][CH2:9][C@H:10]([CH3:39])[O:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:27]=[C:28]([C:30]([NH:32][C:33]2[CH:37]=[CH:36][N:35]([CH3:38])[N:34]=2)=[O:31])[CH:29]=1)[O:15][C:16]1[CH:26]=[CH:25][C:19]([C:20]([O:22]CC)=[O:21])=[CH:18][CH:17]=1)(C(C)(C)C)(C)C.O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.O>[OH:8][CH2:9][C@H:10]([CH3:39])[O:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:27]=[C:28]([C:30]([NH:32][C:33]2[CH:37]=[CH:36][N:35]([CH3:38])[N:34]=2)=[O:31])[CH:29]=1)[O:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 59346889ethyl 4-(3-((1S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethoxy)-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 593468664-(3-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenoxy)benzoic acidAusbeute 108,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 4-(3-((1S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethoxy)-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenoxy)benzoate (3.78 g, 6.84 mmol) in THF (100 mL) was added to a solution of lithium hydroxide monohydrate (1.44 g, 33 mmol) in water (50 mL). The mixture was stirred at ambient temperature for 72 hours. 1M Hydrochloric acid was added until pH=2 and the mixture stirred for a further 1 hour. The THF was removed in vacuo and the solid precipitate filtered off, washed with water and dried in vacuo to give the desired compound (3.06 g).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred for a further 1 hour
  2. customThe THF was removed in vacuo
  3. filtrationthe solid precipitate filtered off
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7b6a3497844411496c26ab826c0a325
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745475B2

Notizen zur Reaktion

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