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Lithium Hydroxide → 6-(6-(3-Ethylureido)-4-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1-(2-methoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

HRID 2061800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2061800
[CH2:1]([NH:3][C:4](=[O:41])[NH:5][C:6]1[N:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH:13]=[C:14]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=2)[N:18]([CH2:22][CH2:23][O:24][CH3:25])[CH:17]=[C:16]([C:26]([O:28]CC)=[O:27])[C:15]3=[O:31])=[C:8]([C:32]2[S:33][CH:34]=[C:35]([C:37]([F:40])([F:39])[F:38])[N:36]=2)[CH:7]=1)[CH3:2].[Li+].[OH-].C1COCC1>CO.O>[CH2:1]([NH:3][C:4](=[O:41])[NH:5][C:6]1[N:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH:13]=[C:14]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=2)[N:18]([CH2:22][CH2:23][O:24][CH3:25])[CH:17]=[C:16]([C:26]([OH:28])=[O:27])[C:15]3=[O:31])=[C:8]([C:32]2[S:33][CH:34]=[C:35]([C:37]([F:39])([F:40])[F:38])[N:36]=2)[CH:7]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 59416012Ethyl 6-(6-(3-ethylureido)-4-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1-(2-methoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 445401686-(6-(3-Ethylureido)-4-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1-(2-methoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acidAusbeute 74,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 6-(6-(3-ethylureido)-4-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1-(2-methoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate (Example 51, 0.090 g, 0.15 mmol) and LiOH (0.092 mL, 0.18 mmol) were combined in MeOH (1 mL)/THF (1 mL) and heated to 100° C. in the microwave for 15 min The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water (1.000 mL) and heated until the compound dissolved. The resulting solution was filtered and the filtrate was then concentrated under reduced pressure to remove methanol. HCl (1 N) was added and the resulting precipitate was collected by filtration, washed with water and dried overnight to yield a white solid (0.063 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled to room temperature
  2. temperatureheated until the compound
  3. dissolutiondissolved
  4. filtrationThe resulting solution was filtered
  5. concentrationthe filtrate was then concentrated under reduced pressure
  6. customto remove methanol. HCl (1 N)
  7. additionwas added
  8. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  9. washwashed with water
  10. customdried overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2319054b025646a2bca36bc19a6f8f4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283361B2

Notizen zur Reaktion

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