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4-{4-[2-(2-Hydroxy-phenyl)-7-methyl-quinazolin-4-yl]-piperazin-1-yl}-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester → 4-Hydroxy-1-{4-[2-(2-hydroxy-phenyl)-7-methyl-quinazolin-4-yl]-piperazin-1-yl}-4-methyl-pent-2-en-1-one

HRID 2062188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2062188
C(OC(=O)[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][C:21]([CH3:25])=[CH:22][CH:23]=3)[N:18]=[C:17]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=3[OH:32])[N:16]=2)[CH2:11][CH2:10]1)=[O:8])C.C[Mg]Br>C(OCC)C.O.C(Cl)Cl>[OH:32][C:27]([CH3:28])([CH3:26])[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][C:21]([CH3:25])=[CH:22][CH:23]=3)[N:18]=[C:17]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=3[OH:32])[N:16]=2)[CH2:13][CH2:14]1)=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 1364122494-{4-[2-(2-Hydroxy-phenyl)-7-methyl-quinazolin-4-yl]-piperazin-1-yl}-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl esterHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 1364122504-Hydroxy-1-{4-[2-(2-hydroxy-phenyl)-7-methyl-quinazolin-4-yl]-piperazin-1-yl}-4-methyl-pent-2-en-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To 4-{4-[2-(2-hydroxy-phenyl)-7-methyl-quinazolin-4-yl]-piperazin-1-yl}-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester (655 mg, 1.47 mmol) in 2 mL of diethyl ether at −20° C. was added methyl magnesium bromide (8.4 mL, 11.7 mmol, 1.4 M THF/Toluene), and the reaction mixture was allowed to warm to 0° C. over 15 minutes The mixture was diluted with 10 mL of water and 15 mL of CH2Cl2. The resulting emulsion was filtered, and the organic layer was separated and dried over Na2SO4. The solvent was removed under reduced pressure to give the alcohol. LC/MS: m/z 433.5 (M+H)+ at 2.56 min (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting emulsion was filtered
  2. customthe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c651314df6bd4f008bc12e6010d1ec56
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283354B2

Notizen zur Reaktion

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