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Triethylamine → methyl 5-chloro-4-(8-(cyclopentyloxy)-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-ylamino)nicotinate

HRID 20650
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20650
[C]=O.Br[C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[C:8]([Cl:30])[C:9]=1[NH:10][C:11]1[C:20]2[C:15](=[C:16]([O:23][CH:24]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[C:17]([O:21][CH3:22])=[CH:18][CH:19]=2)[O:14][C:13](=[O:29])[CH:12]=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)CCCP(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(N(CC)CC)C>CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].CN(C=O)C.CO>[Cl:30][C:8]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([C:9]=1[NH:10][C:11]1[C:20]2[C:15](=[C:16]([O:23][CH:24]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[C:17]([O:21][CH3:22])=[CH:18][CH:19]=2)[O:14][C:13](=[O:29])[CH:12]=1)[C:13]([O:14][CH3:15])=[O:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 812191,3-Bis(diphenylphosphino)propaneHCID 248494324-(3-bromo-5-chloropyridin-4-ylamino)-8-(cyclopentyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-oneHCID 178418416HCID 178418416, Verbindung

Produkt 1

HCID 86618135methyl 5-chloro-4-(8-(cyclopentyloxy)-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-ylamino)nicotinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Carbon monoxide was bubbled through a mixture of 4-(3-bromo-5-chloropyridin-4-ylamino)-8-(cyclopentyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-one (0.240 g, 0.514 mmol, Example 11), Pd(OAc)2 (11 mg, 0.051 mmol), DPPP (21 mg, 0.051 mmol), triethylamine (0.22 mL, 1.5 mmol), methanol (1 mL), and anhydrous DMF (4 mL). The reaction was heated at 80° C. for 2 d under an atmosphere of CO and then allowed to cool to rt. The mixture was filtered though Celite, washed with EtOAc, and concentrated to give methyl 5-chloro-4-(8-(cyclopentyloxy)-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-ylamino)nicotinate.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to rt
  2. filtrationThe mixture was filtered though Celite
  3. washwashed with EtOAc
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdf8967d91d349038d721fcbf25a7dc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745646B2

Notizen zur Reaktion

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