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Nitrogen → Methanesulfonic acid 4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)thiazol-2-ylmethyl ester

HRID 2065040
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2065040
N#N.[CH3:3][C:4]1([C:9]2[N:10]=[C:11]([CH2:14][OH:15])[S:12][CH:13]=2)[O:8][CH2:7][CH2:6][O:5]1.CCN(CC)CC.[S:23](Cl)([CH3:26])(=[O:25])=[O:24]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:3][C:4]1([C:9]2[N:10]=[C:11]([CH2:14][O:15][S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])[S:12][CH:13]=2)[O:8][CH2:7][CH2:6][O:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 66819916HCID 66819916, Verbindung

Produkt 1

HCID 86650891Methanesulfonic acid 4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)thiazol-2-ylmethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

In a flame dried round-bottomed flask equipped with a magnetic stir bar and under inert atmosphere (N2), a solution of [4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-thiazol-2-yl]-methanol (925 mg, 4.60 mmol) in dry CH2Cl2 (20 mL) was treated at 0° C. with Et3N (0.83 mL, 5.94 mmol) followed by DMAP (57 mg, 0.46 mmol) and Ms-Cl (0.46 mL, 5.80 mmol). After stirring at 0° C. for 1 h, the reaction was quenched with water (10 mL). The org. layer was dried over MgSO4, filtered, and the solvents were removed under reduced pressure. Purification of the residue by FC (1:2 hept-EA) gave the title compound as a yellow oil. LC-MS-conditions 01: tR=0.73 min, [M+H]+=280.19.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched with water (10 mL)
  2. dry with materiallayer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvents were removed under reduced pressure
  5. customPurification of the residue by FC (1:2 hept-EA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f8839affc934862b55be3baa8de3312
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08288419B2

Notizen zur Reaktion

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