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Formaldehyde → HCID 59577341, Verbindung

HRID 2068805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2068805
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([CH2:5][NH:6][C:7]2[CH:33]=[C:32]([N:34]3[CH2:39][CH2:38][N:37]([CH3:40])[CH2:36][CH2:35]3)[CH:31]=[CH:30][C:8]=2[C:9]([NH:11][C:12]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([CH2:21][C:22]4[CH:27]=[C:26]([F:28])[CH:25]=[C:24]([F:29])[CH:23]=4)[CH:19]=3)[NH:14][N:13]=2)=[O:10])[CH2:2]1.C=O.O.[C:44](O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCl>[F:28][C:26]1[CH:27]=[C:22]([CH:23]=[C:24]([F:29])[CH:25]=1)[CH2:21][C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[NH:14][N:13]=[C:12]2[NH:11][C:9](=[O:10])[C:8]1[CH:30]=[CH:31][C:32]([N:34]2[CH2:35][CH2:36][N:37]([CH3:40])[CH2:38][CH2:39]2)=[CH:33][C:7]=1[NH:6][CH2:5][CH:3]1[CH2:2][N:1]([CH3:44])[CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 962WaterHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 59577332HCID 59577332, Verbindung

Produkt 1

HCID 59577341HCID 59577341, VerbindungAusbeute 6,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[(azetidin-3-ylmethyl)amino]-N-[5-(3,5-difluorobenzyl)-1H-indazol-3-yl]-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzamide (100 mg, 0.14 mmol) in dichloromethane (2 mL) were added formaldehyde 37 wt. % in water (0.014 mL, 0.168 mmol), TEA (0.4 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (45 mg, 0.21 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight, diluted with dichloromethane, washed with aqueous NaHCO3 sat.sol., water and brine. Organic phase was dried over sodium sulfate and evaporated to dryness. The crude was purified by flash chromatography on silica gel using dichloromethane/methanol/NH3 5N in MeOH 100:10:1 as the eluant, affording 5 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with aqueous NaHCO3
  2. dry with materialOrganic phase was dried over sodium sulfate
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe crude was purified by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a41413c5d19f430dac33a3b035d93a02
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299057B2

Notizen zur Reaktion

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