NaNCO → n-[4-(3-Amino-1,2-benzisoxazol-4-yl)phenyl]urea

HRID 2070212Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2070212
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:13]3[C:14]([NH2:17])=[N:15][O:16][C:12]=3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[N-:18]=[C:19]=[O:20].[Na+]>CC(O)=O.O>[NH2:17][C:14]1[C:13]2[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][C:19]([NH2:18])=[O:20])=[CH:7][CH:6]=3)=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:16][N:15]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11051568NaNCOHCID 247683944-(4-Aminophenyl)-1,2-benzoxazol-3-amine

Produkt 1

HCID 11265647n-[4-(3-Amino-1,2-benzisoxazol-4-yl)phenyl]ureaAusbeute 65,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of Example 261A (45 mg, 0.2 mmol) and sodium isocyanate (26 mg, 0.4 mmol) in HOAc (0.5 mL) and H2O (0.5 mL) was stirred overnight at rt, then diluted with water. The precipitated solid was collected by filtration and recrystallized from THF/hexanes to give an offwhite solid (35 mg, 65%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm 5.20 (s, 2H) 5.92 (s, 2H) 7.11 (dd, J=7.3, 0.9 Hz, 1H) 7.37 (d, J=8.5 Hz, 2H) 7.46 (dd, J=8.5, 1.0 Hz, 1H) 7.57 (d, J=8.5 Hz, 2H) 7.57 (dd, J=8.1, 7.1 Hz, 1H) 8.72 (s, 1H) MS (ESI(+)) m/e 269.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  2. customrecrystallized from THF/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b8a8cade4f649ab89120720d8f55c71
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
Patentnummer
US08299243B2

Notizen zur Reaktion

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