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Hydrochloric Acid → HCID 57512782, Verbindung

HRID 2071173
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2071173
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C@H:7]2[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]2[C:12]([C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C:17]([O:19]C)=[O:18])=[O:13])[S:5][CH:6]=1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C@H:7]2[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]2[C:12]([C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C:17]([OH:19])=[O:18])=[O:13])[S:5][CH:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 57512781HCID 57512781, Verbindung

Produkt 1

HCID 57512782HCID 57512782, VerbindungAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of (R)-methyl 3-(2-(4-methylthiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl)benzoate (155 mg, 0.49 mmol) in THF (5 mL) was added 1N LiOH (2 mL) and the reaction mixture was stirred at rt for 1 h. Then the volatiles were removed on a rotavap under reduced pressure. Then reaction mixture was diluted with water, acidified with 1N HCl to pH ˜3 and extracted with ethyl acetate. Organic layer was dried and evaporated to yield 132 mg of the acid (R)-3-(2-(4-methylthiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl)benzoic acid. \

Aufarbeitung

  1. customThen the volatiles were removed on a rotavap under reduced pressure
  2. customThen reaction mixture
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. customOrganic layer was dried
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4a7e740623048e395fdda1fded5daad
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299267B2

Notizen zur Reaktion

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