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Sodium triacetoxyborohydride → tert-butyl (2S,3R)-4-((5-(2-fluoropropan-2-yl)pyridin-3-yl)methylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate

HRID 2071181
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2071181
[NH2:1][CH2:2][C@@H:3]([OH:20])[C@@H:4]([NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[F:21][C:22]([C:25]1[CH:26]=[N:27][CH:28]=[C:29]([CH:32]=1)[CH:30]=O)([CH3:24])[CH3:23].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C1COCC1.C(O)(=O)C.CCOC(C)=O>[F:21][C:22]([C:25]1[CH:32]=[C:29]([CH2:30][NH:1][CH2:2][C@@H:3]([OH:20])[C@@H:4]([NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:18])[CH2:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[CH:28]=[N:27][CH:26]=1)([CH3:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 10333883tert-butyl (2S,3R)-4-amino-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamateHCID 595701465-(2-Fluoropropan-2-yl)nicotinaldehyde

Produkt 1

HCID 59569922tert-butyl (2S,3R)-4-((5-(2-fluoropropan-2-yl)pyridin-3-yl)methylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamateAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176
Acetic Acid
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (2S,3R)-4-amino-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate (297 mg, 1.06 mmol) in THF was added 5-(2-fluoropropan-2-yl)nicotinaldehyde (180 mg, 1.06 mmol) and stirred for 30 min at room temperature, NaB(OAc)3H (460 mg, 2.12 mmol) was then added portionwise in 30 min., finally 5 drops of acetic acid was added and the resulting mixture was stirred at the same temperature overnight. The reaction mixture was diluted with EtOAc, and washed with saturated aqueous NaHCO3. The organic layer was separated and dried (MgSO4). Concentration in vacuo, followed purification with flash chromatography to give tert-butyl (2S,3R)-4-((5-(2-fluoropropan-2-yl)pyridin-3-yl)methylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate as a white solid (230 mg, 70% yield). 1H NMR (CDCl3): d: 8.776 (d, J=11.5 Hz, 2H), 7.952 (s, 1H), 7.330-7.205 (m, 5H), 4.823 (d, J=7.7 Hz, 1H), 3.900 (s, 2H), 3.842 (m, 1H), 3.586 (m, 1H), 2.995 (m, 1H), 2.856 (m, 1H), 2.762 (m, 2H), 1.363 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred at the same temperature overnight
  2. washwashed with saturated aqueous NaHCO3
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationConcentration in vacuo
  6. custompurification with flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99e4c6f481a047d7bf3c6463b45fafd2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299267B2

Notizen zur Reaktion

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