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Boron trifluoride → Chloride

HRID 2072300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2072300
[CH2:1](SC1C=C(C=C[C:16]=1[C:17]([Cl:19])=O)C=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl-:20].[Cl-].[Cl-].[Al+3].B(F)(F)F.[N+:28](C)([O-:30])=[O:29]>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(Cl)(Cl)Cl>[N+:28]([C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)([O-:30])=[O:29].[N+:28]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[CH3:1])([O-:30])=[O:29].[Cl-:19].[Cl:20][CH:17]([Cl:19])[CH3:16]
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Komponenten

10

Edukt 4

HCID 6356Boron trifluorideHCID 6375NitromethaneHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 536823133-Benzylmercapto-4-chlorocarbonyl benzaldehyde

Produkt 4

HCID 312ChlorideHCID 63651,1-Dichloroethane
HCID 6944
2-Nitrotoluene
HCID 7416Nitrobenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittelHCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound of formula (a), 3-benzylmercapto-4-chlorocarbonyl benzaldehyde, prepared according to the procedure set forth in the Preparation below, is cyclized with a Lewis acid, e.g., aluminum trichloride, stannic chloride, boron trifluoride, and the like, in the presence of an inert organic solvent, e.g., nitromethane, nitrobenzene, nitrotoluene, methylene, chloride, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, and the like, or mixtures thereof, at a temperature of from about 0° to about 40° C, for from about 5 minutes to about 3 hours, preferably from about 15° to about 20° C, for from about 10 minutes to about 2 hours, to obtain the novel non-pharmaceutical intermediate compound of formula (1), 6,11-dihydrodibenzo-[b.e.]-thiepin-11-one-3-carboxaldehyde.

Aufarbeitung

  1. customset forth in the Preparation below,

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16fcecf66fa649a49a7f6379da959a23
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04051148

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