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Acetic Acid → HCID 19858061, Verbindung

HRID 2073398
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2073398
Br[CH2:2][C:3]1[CH:15]=[C:14]2[C:6]([CH:7]=[C:8]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])[C:9]3[O:10][C:11](=[O:18])[C:12]([CH3:17])([CH3:16])[C:13]=32)=[CH:5][C:4]=1[S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24].[NH:27]1[CH:31]=[N:30][CH:29]=[N:28]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(O)(=O)C>C(#N)C.O>[S:19]([C:8]1[C:9]2[O:10][C:11](=[O:18])[C:12]([CH3:16])([CH3:17])[C:13]=2[C:14]2[C:6](=[CH:5][C:4]([S:23]([CH3:26])(=[O:24])=[O:25])=[C:3]([CH2:2][N:27]3[CH:31]=[N:30][CH:29]=[N:28]3)[CH:15]=2)[CH:7]=1)([CH3:22])(=[O:20])=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 92571H-1,2,4-TriazoleHCID 11430Potassium CarbonateHCID 19858047HCID 19858047, Verbindung

Produkt 1

HCID 19858061HCID 19858061, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 8-bromomethyl-4,7-dimesyl-1,1-dimethyl-2(1H)-naphtho[2,1-b]furanone in acetonitrile (5 ml) was treated with 1,2,4-triazole (0.2 g) and potassium carbonate (0.14 g), and the mixture was stirred under reflux for 18 h. The mixture was diluted with water, neutralised with glacial acetic acid and extracted with ethyl acetate, and the ethyl acetate extract was dried and evaporated to dryness under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography, using methanol:ethyl acetate, 1:99 v/v as eluant, to give 4,7-dimesyl-1,1-dimethyl-8-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-2(1H)-naphtho[2,1-b]furanone, m.p. 263°-264° after recrystallisation from ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 18 h
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. extractionthe ethyl acetate extract
  4. customwas dried
  5. customevaporated to dryness under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a01eabf4c114e979cc4eadd2e3674f0
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04916148

Notizen zur Reaktion

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