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Ethyl Acetate → Diethyl 1-(bromoacetyl)-2,2-pyrrolidinedicarboxylate

HRID 2074853
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2074853
[NH:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][C:2]1([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Br:22][CH2:23][C:24](Br)=[O:25].C(OCC)(=O)C>ClCCl.O>[Br:22][CH2:23][C:24]([N:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][C:2]1([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])=[O:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 61147Bromoacetyl bromideHCID 12524347Diethyl 2,2-pyrrolidinedicarboxylate

Produkt 1

HCID 59215802Diethyl 1-(bromoacetyl)-2,2-pyrrolidinedicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of diethyl 2,2-pyrrolidinedicarboxylate (D63, 900 mg) in dichloromethane (9 mL) at 0° C., potassium carbonate (0.5M solution, 12.5 mL) and bromoacetyl bromide (0.55 mL) were added. The resulting mixture was stirred at 0° C. for 2 hours. The mixture was then diluted with water and then allowed to reach r.t. Ethyl acetate (15 mL) was added and phases were separated. The aqueous phase was then extracted with ethyl acetate (2×10 mL) and washed with brine (20 mL). The organic phase was dried and concentrated in vacuo to give the desired compound (1.06 g) as orange oil.

Aufarbeitung

  1. customto reach r.t
  2. customphases were separated
  3. extractionThe aqueous phase was then extracted with ethyl acetate (2×10 mL)
  4. washwashed with brine (20 mL)
  5. customThe organic phase was dried
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfe98758f79d45268047e7f689880e97
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919491B2

Notizen zur Reaktion

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