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Methanesulfonyl chloride → 3-(4-(4-cyano-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl)-2-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl methanesulfonate

HRID 2079532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079532
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[OH:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[N:22]=[C:21]([C:23]#[N:24])[C:20]3[N:25]=[CH:26][N:27]([CH3:28])[C:19]=3[CH:18]=2)=[CH:13][C:12]=1[C:29]([F:32])([F:31])[F:30].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN1C(=O)CCC1>[CH3:1][S:2]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[N:22]=[C:21]([C:23]#[N:24])[C:20]3[N:25]=[CH:26][N:27]([CH3:28])[C:19]=3[CH:18]=2)=[CH:13][C:12]=1[C:29]([F:31])([F:32])[F:30])(=[O:4])=[O:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 576575376-[4-(3-Hydroxypropoxy)-3-(trifluoromethyl)-phenyl]-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 576575423-(4-(4-cyano-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl)-2-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl methanesulfonateAusbeute 91,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulphonyl chloride (2.65 g) was added dropwise to a solution of 6-[4-(3-hydroxypropoxy)-3-(trifluoromethyl)-phenyl]-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile (6.7 g) and diisopropylethylamine (9.7 ml) in NMP (40 ml). The mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After adding ice (100 g), solid product was collected by filtration, washed with cold ethanol (20 ml) to give 3-[4-(4-cyano-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl)-2-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl methanesulfonate (7.4 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationwas collected by filtration
  2. washwashed with cold ethanol (20 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a2a438cf3854620867a2bf0d97daa87
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932251B2

Notizen zur Reaktion

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