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Water → HCID 66838443, Verbindung

HRID 2079755
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079755
C([Li])(C)(C)C.Br[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([CH2:13][CH3:14])[N:8]=1.[CH2:15]([Sn:19](Cl)([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])[CH2:16][CH2:17][CH3:18].O>CCCCC.C(OCC)C>[CH2:13]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:7]([Sn:19]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[N:8]=1)[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 15096Tributyltin ChlorideHCID 129548002-Bromo-6-ethylpyridineHCID 178418306HCID 178418306, Verbindung

Produkt 1

HCID 66838443HCID 66838443, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8003PentaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add under nitrogen a solution of tert-butyllithium in pentane (1.5; M, 80.3; mL, 120.5; mmol) dropwise over 1; hour to a cooled solution of 2-bromo-6-ethyl-pyridine (10.19; g, 54.77; mmol) in anhydrous diethyl ether (101.9; mL) at −78° C. at a rate so that the internal reaction temperature does not exceed −75° C. Stir 15; min and add tri-n-butyltin chloride (16.25; mL, 57.51; mmol) dropwise at a rate so that the internal reaction temperature does not exceed −70° C. Warm to room temperature, add water and separate the layers. Extract the aqueous phase once with diethyl ether. Dry the combined organic layers over sodium sulfate, filter and concentrate to give the title compound as a pale yellow liquid (24.05; g, 94%) that is subsequently used without further purification. 1H NMR (CDCl3) δ 0.88; (t, 9H), 1.09; (m, 6H), 1.32; (m, 9H), 1.56; (m, 6H), 1.57; (m, 6H), 2.80; (q, 2H), 6.95; (m, 1H), 7.17; (d, 1H), 7.38; (t, 1H).

Aufarbeitung

  1. customat −78° C.
  2. customdoes not exceed −75° C
  3. customdoes not exceed −70° C
  4. customseparate the layers
  5. extractionExtract the aqueous phase once with diethyl ether
  6. dry with materialDry the combined organic layers over sodium sulfate
  7. filtrationfilter
  8. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-476ce0f639094b799ce3b5a3975491e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932274B2

Notizen zur Reaktion

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