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Formic Acid → 2-(Ethoxymethyl-amino)-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamide

HRID 2079964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079964
[NH2:1][C:2]1[N:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1[S:9][C:10]([O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:11][CH:12]=1)=[O:5].C[C:25]1(C)NC(=O)N[C:26]1=[O:31].[CH:33](O)=O.O>C(O)C>[CH2:26]([O:31][CH2:33][NH:1][C:2]1[N:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1[S:9][C:10]([O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:11][CH:12]=1)=[O:5])[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 284Formic AcidHCID 962WaterHCID 6491DimethylhydantoinHCID 231304232-amino-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamide

Produkt 1

HCID 231304322-(Ethoxymethyl-amino)-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamideAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the resulting 2-amino-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamide (602 mg, 1.85 mmol) in ethanol (40 mL) were added 5,5-dimethylhydantoin (260 mg, 2.04 mmol), 37% formic acid aqueous solution (3.00 mL, 23.6 mmol), and the solution was stirred under reflux for 1 hour. Water was added to the reaction mixture, which was then extracted with ethyl acetate, the organic layer was sequentially washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and then, evaporated in vacuo. The resulting residue was purified by silica gel chromatography (hexane-ethyl acetate), and the title compound (430 mg, 1.12 mmol, 61%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1 hour
  2. extractionwas then extracted with ethyl acetate
  3. washthe organic layer was sequentially washed with water and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography (hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d4012a473484992aac5159b5c6f5aed
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932272B2

Notizen zur Reaktion

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