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Dimethyl Sulfoxide → HCID 57254734, Verbindung

HRID 2082620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2082620
C(Cl)(=O)C(Cl)=O.CS(C)=O.[CH2:11]([CH:13]1[CH:39]=[C:38]([CH3:40])[CH:37]([F:41])[CH:36]([CH3:42])[CH2:35][CH:34]([O:43][CH3:44])[CH:33]2[O:45][C:29]([OH:49])([CH:30]([CH3:48])[CH2:31][CH:32]2[O:46][CH3:47])[C:28](=[O:50])[C:27](=[O:51])[N:26]2[CH:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]2)[C:20](=[O:52])[O:19][CH:18]([C:53]([CH3:64])=[CH:54][CH:55]2[CH2:60][CH2:59][CH:58]([OH:61])[CH:57]([O:62][CH3:63])[CH2:56]2)[CH:17]([CH3:65])[CH:16]([O:66][Si:67]([CH:74]([CH3:76])[CH3:75])([CH:71]([CH3:73])[CH3:72])[CH:68]([CH3:70])[CH3:69])[CH2:15][C:14]1=[O:77])[CH3:12].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.O>[CH2:11]([CH:13]1[CH:39]=[C:38]([CH3:40])[CH:37]([F:41])[CH:36]([CH3:42])[CH2:35][CH:34]([O:43][CH3:44])[CH:33]2[O:45][C:29]([OH:49])([CH:30]([CH3:48])[CH2:31][CH:32]2[O:46][CH3:47])[C:28](=[O:50])[C:27](=[O:51])[N:26]2[CH:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]2)[C:20](=[O:52])[O:19][CH:18]([C:53]([CH3:64])=[CH:54][CH:55]2[CH2:60][CH2:59][C:58](=[O:61])[CH:57]([O:62][CH3:63])[CH2:56]2)[CH:17]([CH3:65])[CH:16]([O:66][Si:67]([CH:74]([CH3:76])[CH3:75])([CH:71]([CH3:73])[CH3:72])[CH:68]([CH3:70])[CH3:69])[CH2:15][C:14]1=[O:77])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 57141870HCID 57141870, Verbindung

Produkt 1

HCID 57254734HCID 57254734, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled solution (-78° C.) of oxalyl chloride (1.5 ml of 2M solution in CH2Cl2) is added dimethyl sulfoxide (361 mg) dropwise, followed by a solution of 17-ethyl-20-fluoro-1-hydroxy-12-[2'-(4"-hydroxy-3"-methoxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-14-triisopropylsilyloxy-23,25-dimethoxy-13,19,21, 27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9 ] octacos-18-ene-2,3,10,16-tetraone (947 mg) in dry methylene chloride (3 ml). The reaction mixture is stirred for 30 min. at -78° C. and then triethylamine (1 ml) is added. The reaction temperature is raised to room temperature, reaction is poured into water (20 ml), and extracted with ethyl acetate (three times). Combined organic layers are washed (water, sat'd NaHCO3), dried (anhydrous Na2SO4), and filtered. Removal of solvent followed by purification (silica gel column chromatography), gives the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction temperature is raised to room temperature
  2. customreaction
  3. extractionextracted with ethyl acetate (three times)
  4. washCombined organic layers are washed (water, sat'd NaHCO3)
  5. dry with materialdried (anhydrous Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. customRemoval of solvent
  8. customfollowed by purification (silica gel column chromatography)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbaead0a0f0a4aca9734d5d781fbe38e
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05189042

Notizen zur Reaktion

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