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Methane → 2-(7-Chloro-1,8 naphtyridin-2-yl)-3-n-butylaminocarbonyloxy-isoindolin-1-one

HRID 2083741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2083741
[Cl:1][C:2]1[N:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([N:12]3[CH:20]([OH:21])[C:19]4[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)[C:13]3=[O:22])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:23]([N:27]=[C:28]=[O:29])[CH2:24][CH2:25][CH3:26].C>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[N:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([N:12]3[CH:20]([O:21][C:28]([NH:27][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[O:29])[C:19]4[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)[C:13]3=[O:22])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 297MethaneHCID 8110Butyl isocyanateHCID 199004082-(7-Chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxyisoindolin-1-one

Produkt 1

HCID 227547272-(7-Chloro-1,8 naphtyridin-2-yl)-3-n-butylaminocarbonyloxy-isoindolin-1-oneAusbeute 46,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxy-isoindolin-1-one (1.56 g.) and n-butyl isocyanate (0.99 g.) in anhydrous acetonitrile (30 cc.) is heated at the reflux temperature for 2 hours. The solution obtained is treated with decolourising charcoal at the reflux temperature, filtered hot, after which it is cooled to a temperature of about 20° C. The product which crystallises is filtered off and washed with acetonitrile (4 cc.). After drying, 2-(7-chloro-1,8 naphtyridin-2-yl)-3-n-butylaminocarbonyloxy-isoindolin-1-one (0.96 g.), melting at 152° C. and then at 174° C., is obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated at the reflux temperature for 2 hours
  2. customThe solution obtained
  3. filtrationfiltered hot
  4. customThe product which crystallises
  5. filtrationis filtered off
  6. washwashed with acetonitrile (4 cc.)
  7. customAfter drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5a1290cdb704825ae59e941215fc478
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04086348

Notizen zur Reaktion

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