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Dimethylformamide → 4-[1-Benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-benzonitrile

HRID 2085460
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2085460
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[CH:24][CH:23]=2)([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([O:20][CH3:21])[CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:36][N:37](C=O)C>C(OCC)C.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N>[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:36]#[N:37])=[CH:24][CH:23]=2)([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([O:20][CH3:21])[CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 54436264Trifluoro-methanesulfonic acid 4-[1-benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)piperidin-4-yl]-phenyl ester

Produkt 1

HCID 227299114-[1-Benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-benzonitrileAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of trifluoro-methanesulfonic acid 4-[1-benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-phenyl ester (2.2 g, 4.34 mmol) in DMF (8 mL) was added zinc cyanide (0.61 g, 5.22 mmol) and tetrakis triphenylphosphine palladium (0.7 g, 0.63 mmol). The reaction was stirred under a nitrogen atmosphere at 90° C. for 5 hours. The mixture was cooled to room temperature and it was diluted with diethyl ether (100 mL). The organic layer was washed with brine (5×10 mL), dried (MgSO4) and concentrated. Purification with hexanes/EtOAc (2:1) afforded 1.52 g (92% yield) of 4-[1-Benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-benzonitrile. 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.51 (d, 2H), 7.34 (d, 2H), 7.28-7.18 (comp, 6H), 6.80 (d, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.70(d, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.39 (s, 2H), 2.63-2.39 (comp, 8H); MS (M+1) 383.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. washThe organic layer was washed with brine (5×10 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification with hexanes/EtOAc (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5c4f273b6c0477fa963dad9433fc13f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06720336B2

Notizen zur Reaktion

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