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Sodium Iodide → 2-Chloro-5-[3-(3-hydroxypropylthio)propoxy]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide

HRID 2085639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2085639
[Cl:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]Cl)=[CH:18][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]12[CH2:17][CH:12]3[CH2:13][CH:14]([CH2:16][CH:10]([CH2:11]3)[CH2:9]1)[CH2:15]2)=[O:5].N12CCCN=C1CCCCC2.[I-].[Na+].[SH:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][OH:44]>C(O)CCC.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][S:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][OH:44])=[CH:18][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]12[CH2:17][CH:12]3[CH2:13][CH:14]([CH2:16][CH:10]([CH2:11]3)[CH2:9]1)[CH2:15]2)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 882113-MercaptopropanolHCID 227314912-chloro-5-[3-chloropropoxy]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide

Produkt 1

HCID 102259552-Chloro-5-[3-(3-hydroxypropylthio)propoxy]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 2631-ButanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-5-[3-chloropropoxy]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide (0.06 g, Example 3a) and 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene (0.07 ml) in 1-butanol (5 ml) was added sodium iodide (0.023 g) and 3-mecaptopropan-1-ol (0.04 ml). The reaction vessel was sealed and the mixture heated at 100° C. for 24 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed twice with 2M hydrochloric acid, twice with sodium hydrogencarbonate solution and once with brine. The organics were dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by NPHPLC (eluting with 0-2% ethanol in dichloromethane) to leave the title compound as a white solid (0.05 g).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction vessel was sealed
  2. washwashed twice with 2M hydrochloric acid, twice with sodium hydrogencarbonate solution and once with brine
  3. dry with materialThe organics were dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by NPHPLC (eluting with 0-2% ethanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1376c3d5e6aa4f5f97e6357458a0e950
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06720452B2

Notizen zur Reaktion

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