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Water → tert-Butyl{2-[(4-amino-5-cyano-1,3-thiazol-2-yl)amino]ethyl}carbamate

HRID 2088652
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2088652
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4](S(C)(=O)=O)[S:5][C:6]=1[C:7]#[N:8].[C:13]([NH:20][CH2:21][CH2:22][NH2:23])([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14].CCN(C(C)C)C(C)C.O>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[C:16]([O:15][C:13](=[O:14])[NH:20][CH2:21][CH2:22][NH:23][C:4]1[S:5][C:6]([C:7]#[N:8])=[C:2]([NH2:1])[N:3]=1)([CH3:19])([CH3:17])[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 187201N-BOC-ethylenediamineHCID 198350775-Thiazolecarbonitrile, 4-amino-2-(methylsulfonyl)-

Produkt 1

HCID 57911749tert-Butyl{2-[(4-amino-5-cyano-1,3-thiazol-2-yl)amino]ethyl}carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

2.2 g (7.22 mmol) of 4-amino-2-(methylsulfonyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile (Example 14A) were dissolved in 24 ml of DMSO, and 1.74 g (10.84 mmol) of N-Boc-ethylenediamine and 933 mg (7.22 mmol) of DIEA were added. The mixture was stirred for 16 h at 120° C., and water and ethyl acetate were added once the reaction had ended. The aqueous phase was extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate and purified by silica gel chromatography. This gave 633 mg (31% of theory) of the product.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous phase was extracted three times with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over magnesium sulfate
  3. custompurified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-23f8430107e7405d82a737e0ecae8022
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436003B2

Notizen zur Reaktion

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