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Dimethylformamide → Acetic acid 2-(3-{(R)-(4-carbamimidoylphenylamino)-[5-(1-ethylpropoxycarbonyloxymethoxy)-1-pyrimidin-2-yl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]methyl}-2-fluoro-5-methoxyphenoxy)ethyl ester acetic acid salt

HRID 2089699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2089699
[NH2:1][C:2](=[N:49]C(OCC(C)=C)=O)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C@@H:10]([C:27]2[N:31]=[C:30]([O:32][CH2:33][O:34][C:35]([O:37][CH:38]([CH2:41][CH3:42])[CH2:39][CH3:40])=[O:36])[N:29]([C:43]3[N:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][N:44]=3)[N:28]=2)[C:11]2[C:12]([F:26])=[C:13]([CH:21]=[C:22]([O:24][CH3:25])[CH:23]=2)[O:14][CH2:15][CH2:16][O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])=[CH:5][CH:4]=1.CN(C=O)C>[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(O)(=O)C>[C:18]([OH:20])(=[O:17])[CH3:19].[C:2]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([NH:9][C@@H:10]([C:27]2[N:31]=[C:30]([O:32][CH2:33][O:34][C:35]([O:37][CH:38]([CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH3:42])=[O:36])[N:29]([C:43]3[N:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][N:48]=3)[N:28]=2)[C:11]2[C:12]([F:26])=[C:13]([CH:21]=[C:22]([O:24][CH3:25])[CH:23]=2)[O:14][CH2:15][CH2:16][O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])=[CH:7][CH:8]=1)(=[NH:1])[NH2:49]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 86677416Acetic acid 2-(3-{(R)-(4-{amino[2-methylallyloxycarbonylimino]methyl}phenylamino)-[5-(1-ethylpropoxycarbonyloxymethoxy)-1-pyrimidin-2-yl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]methyl}-2-fluoro-5-methoxyphenoxy)ethyl ester

Produkt 1

HCID 86677418Acetic acid 2-(3-{(R)-(4-carbamimidoylphenylamino)-[5-(1-ethylpropoxycarbonyloxymethoxy)-1-pyrimidin-2-yl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]methyl}-2-fluoro-5-methoxyphenoxy)ethyl ester acetic acid salt

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of acetic acid 2-(3-{(R)-(4-{amino[2-methylallyloxycarbonylimino]methyl}phenylamino)-[5-(1-ethylpropoxycarbonyloxymethoxy)-1-pyrimidin-2-yl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]methyl}-2-fluoro-5-methoxyphenoxy)ethyl ester (Example 51, 266 mg), DMF (2 mL) and acetic acid (0.196 mL), tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (20 mg) was added, and the resulting mixture was stirred overnight at an external temperature of 45° C. After cooling the mixture to room temperature, the reaction solution containing the captioned compound was divided into 4 equal lots, and used for the following reactions.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperatureAfter cooling the mixture to room temperature
  3. additionthe reaction solution containing the captioned compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81ff6cccbf6a45a8bd5a02aea271b8e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436009B2

Notizen zur Reaktion

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