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Cesium carbonate → 2-[2-Amino-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-4-yl]-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one

HRID 2090308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2090308
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH3:14])[CH2:10][CH2:9]2)[N:5]=[C:4]([NH2:15])[N:3]=1.[CH2:16]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:19][C:18](=[O:26])[NH:17]1.CC1(C)C2C=CC=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=2OC2C1=CC=CC=2P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[NH2:15][C:4]1[N:3]=[C:2]([N:17]2[C:18](=[O:26])[CH2:19][C:20]3[C:25](=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:16]2)[CH:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH3:14])[CH2:10][CH2:9]2)[N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 904691,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-oneHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 14845194-Chloro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 467013212-[2-Amino-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-4-yl]-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-2-amine (20 mg, 0.09 mmol, Example 1) and 1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one (16 mg, 0.10 mmol, Tyger, Cat. No. D30080) in 1,4-dioxane (1 mL) was added (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (20 mg, 0.04 mmol, Aldrich, Cat. No. 526460), palladium acetate (4 mg, 0.02 mmol, Aldrich, Cat. No. 205869) and cesium carbonate (60 mg, 0.2 mmol, Aldrich, Cat. No. 202126). The mixture was degassed with nitrogen and heated at 100° C. 20 h. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in MeOH, and purified by RP-HPLC (pH=10 system) to afford the desired compound.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was degassed with nitrogen
  2. custom20 h
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  4. dissolutionThe residue was dissolved in MeOH
  5. custompurified by RP-HPLC (pH=10 system)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c024a03cb2ca478fa921767ba32529d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436008B2

Notizen zur Reaktion

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