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Dimethylformamide → Methyl 5-cyano-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate

HRID 2091152
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091152
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[C:7]([CH3:14])[C:6]=2[CH:15]=1.[CH3:16][N:17](C)C=O>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[C:16]([C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[C:7]([CH3:14])[C:6]=2[CH:15]=1)#[N:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 42967109Methyl 5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 66778156Methyl 5-cyano-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylateAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of methyl 5-bromo-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate (6.06 g) synthesized above, zinc cyanide (2.64 g) and N,N-dimethylformamide (60 mL) was added tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (1.31 g), and the mixture was deaerated and stirred under argon atmosphere at 80° C. overnight. Water was added to quench the reaction, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was washed with diisopropyl ether to give the title object compound (4.20 g, 87%) as a pale-brown solid.

Aufarbeitung

  1. customto quench
  2. customthe reaction
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe extract was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. washThe residue was washed with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61b35804d6d44ce283aba98cde040213
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436043B2

Notizen zur Reaktion

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