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Lithium hydroxide, monohydrate → 2'-fluoro-5-(2-isopropyl-2H-pyrazol-3-yl)-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid

HRID 2091820
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091820
O[Li].O.C[O:5][C:6]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][C:23]=2[F:29])[CH:11]=[C:12]([C:14]2[N:15]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[N:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH:13]=1)=[O:7]>O.C1COCC1>[F:29][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH3:28])[CH:26]=[CH:27][C:22]=1[C:10]1[CH:11]=[C:12]([C:14]2[N:15]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[N:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH:13]=[C:8]([C:6]([OH:7])=[O:5])[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 577706482'-fluoro-5-(2-isopropyl-2H-pyrazol-3-yl)-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 577705982'-fluoro-5-(2-isopropyl-2H-pyrazol-3-yl)-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acidAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of LiOH hydrate (82 mg, 1.94 mmol) in H2O (7 mL) was added dropwise to a solution of 2′-fluoro-5-(2-isopropyl-2H-pyrazol-3-yl)-4′-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester (524 mg, 1.49 mmol) in THF (4 mL) at 0° C. The reaction mixture was allowed to warm to room temperature and was stirred until the reaction solution turned into clear. Solvent was removed under vacuum and the resulting aqueous solution was acidified by 10% HCl to pH=6˜7. The resulting precipitate was collected and dried to afford 2′-fluoro-5-(2-isopropyl-2H-pyrazol-3-yl)-4′-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (468 mg, 93%).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed under vacuum
  2. customThe resulting precipitate was collected
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-654b0b3979fc4c908abf9c91c5a4efb6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440673B2

Notizen zur Reaktion

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