StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-(Trifluoromethyl)aniline → N-methyl-6-(6-methyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)benzo[d]isothiazol-7-yl)quinazolin-2-amine

HRID 2092331
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2092331
[NH2:1][C:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([CH3:23])=[C:10]([C:11]3[CH:12]=[C:13]4[C:18](=[CH:19][CH:20]=3)[N:17]=[C:16]([NH:21][CH3:22])[N:15]=[CH:14]4)[C:5]=2[S:4][N:3]=1.[F:24][C:25]([F:34])([F:33])[C:26]1[CH:27]=[C:28](N)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1.CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.CC(C)([O-])C.[Na+]>C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:22][NH:21][C:16]1[N:15]=[CH:14][C:13]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:11]([C:10]3[C:5]4[S:4][N:3]=[C:2]([NH:1][C:30]5[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([C:25]([F:34])([F:33])[F:24])[CH:31]=5)[C:6]=4[CH:7]=[CH:8][C:9]=3[CH3:23])[CH:12]=2)[N:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 73753-(Trifluoromethyl)anilineHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 58942254HCID 58942254, Verbindung

Produkt 1

HCID 67341583N-methyl-6-(6-methyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)benzo[d]isothiazol-7-yl)quinazolin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

6-(3-Amino-6-methylbenzo[d]isothiazol-7-yl)-N-methylquinazolin-2-amine (0.100 g, 0.31 mmol), 3-(trifluoromethyl)benzenamine (0.060 g, 0.37 mmol),tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (o) (0.0085 g, 0.0093 mmol), X-phos (0.0089 g, 0.019 mmol) and sodium t-butoxide (0.042 g, 0.44 mmol) were all placed in a clear microwave vial along with 4 ml of toluene. The vial was capped and heated in a Personal Chemistry SmithSynthesizer to 150° C. for 10 minutes. The reaction was diluted with ethyl acetate and the organic layer was washed (2×) with an aqueous saturated solution of sodium bicarbonate, then with water and then brine. The organic layer was then dried with sodium sulfate and purified by column chromatography on silica gel using a gradient of 40-80% EtOAc in hexanes to give N-methyl-6-(6-methyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)benzo[d]isothiazol-7-yl)quinazolin-2-amine as yellow solid. MS(M+H)+ 466.

Aufarbeitung

  1. customThe vial was capped
  2. washthe organic layer was washed (2×) with an aqueous saturated solution of sodium bicarbonate
  3. dry with materialThe organic layer was then dried with sodium sulfate
  4. custompurified by column chromatography on silica gel using a gradient of 40-80% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8fc4099e73b4f158473ca95ea1edf42
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440674B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion