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Hydrochloric Acid → HCID 23660490, Verbindung

HRID 2093442
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093442
[F:1][C:2]1[C:21]([NH:22][C:23]([NH:25][C:26]2[CH:27]=[N:28][C:29]([CH3:32])=[CH:30][CH:31]=2)=[O:24])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:7][CH2:6]1.Cl.[CH3:34][S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36].CCN(C(C)C)C(C)C>CO>[F:1][C:2]1[C:3]([CH2:4][N:5]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([S:35]([CH3:34])(=[O:37])=[O:36])[CH2:7][CH2:6]2)=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:21]=1[NH:22][C:23]([NH:25][C:26]1[CH:27]=[N:28][C:29]([CH3:32])=[CH:30][CH:31]=1)=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57597090HCID 57597090, Verbindung

Produkt 1

HCID 23660490HCID 23660490, VerbindungAusbeute 76,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(2-fluoro-3-(3-(6-methylpyridin-3-yl)ureido)benzyl)piperazine-1-carboxylate (1.3 g, 2.9 mmol, 1.0 equiv) in MeOH (10 mL) was added by syringe HCl (4.0 M in dioxane, 10 mL, 40 mmol, 13.8 equiv) After 30 minutes, the reaction mixture was concentrated in vacuo. The resulting solid was then suspended in THF (10 mL) and methanesulfonyl chloride (220 μL, 2.9 mmol, 1.0 equiv) and DIPEA (2.0 mL, 11.5 mmol, 4.0 equiv) were added by syringe. The reaction mixture was allowed to stir at room temperature for 0.5 h and then quenched by the addition of aq. satd. NaHCO3. The organic layer was separated, dried over sodium sulfate and purified by flash chromatography on silica gel (1%-10% MeOH/DCM) to provide 1-(2-fluoro-3-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)phenyl)-3-(6-methylpyridin-3-yl)urea (930 mg, 76%). LCMS m/z (APCI)=422.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customquenched by the addition of aq. satd
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. custompurified by flash chromatography on silica gel (1%-10% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbc5f91730784ea3a7bcb2bb6cefb0d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445495B2

Notizen zur Reaktion

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